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Charlie se ha quedado solo tras el suicidio de su mejor amigo. Tiene una popular y guapa hermana, y un hermano mayor estrella de futbol americano a punto de entrar a la universidad. Pero él vive al margen para casi todos, salvo su profesor de Lengua, quien cree que Charlie posee una gran capacidad intelectual.
Tras conocer a Sam y Patrick, Charlie empieza a comprender lo que es crecer y hacerse adulto. Con ellos recorre caminos nuevos e inesperados... e incluso se enamora por primera vez.
Aunque no sepamos a quién le escribe exactamente, con las cartas de Charlie, únicas, divertidas y devastadoras, vamos conociendo su mundo: la vida en la preparatoria, las primeras citas, los dramas familiares y los nuevos amigos.